Думаю, долго объяснять, что такое "шрифт" -- не нужно. Все мы видели в текстовых редакторах выбор шрифта, которым текст будет набран: готический, газетный, моноширинный и т.д. Так вот, если у Вас не установлен шрифт, который использует программа, Вы вполне можете получить квадратики/вопросики вместо текста. В случае, когда мы запускаем программу для Windows в среде wine, шрифтов также может не оказаться. В данном случае рекомендую открыть консоль и выполнить:

sudo apt-get install winetricks  # - программа для настройки wine
winetricks allfonts # - установить все стандартные Windows шрифты

А вот с кодировкой сложнее: кодировка -- способ хранения и представления компьютером букв. И этих способов много. Надо сказать wine, каким способом нужно отображать текст. Для этого пишем в консоли:

export LC_COLLATE=ru_RU.UTF-8
export LC_CTYPE=ru_RU.UTF-8

Если это нужно часто, а не разово -- добавляем эти строчки в конец файла .bash_profile в Вашей домашней папке.

Runtime Error (at -1:0):
Cannot Import dll: C:\users\user\Temp\is-VADAE.tmp\isskin.dll

Эта проблема решается установкой из winetricks двух доп. пакетов: vcrun6 и mfc42.

sudo aptitude install winetricks
winetricks

Select the default wineprefix → Install a Windows DLL or component → выбираем vcrun6 и mfc42 и нажимаем "OK".